Alla fine del 300 il mercante Francesco Datini edificò qui una villa, poi concessa ai Francescani e trasformata in convento nella 2° metà del 400. Nel XVII secolo vi risedette Benedetto Bacci da Poggibonsi, venerato già in vita per le sue straordinarie virtù; grazie alla sua presenza - per le donazioni di molti fedeli - il complesso poté essere ristrutturato e ampliato. Al Palco soggiornò anche San Leonardo da Porto Maurizio, fervente predicatore, che diffuse nel territorio pratese la pratica della Via Crucis. Dopo le soppressioni ricciane (che dispersero vari capolavori) il convento passò a privati, quindi alla Diocesi (1954), che lo ha trasformato in casa per ritiri.
Sul cortiletto lungo la ripida strada prospetta la loggia della chiesa di San Francesco, che conserva anche nel luminoso interno una unitaria, elegante veste secentesca, su progetto di Jacopo Sani (1655-65). Tra i dipinti posti negli altari a edicola, notevoli le Stimmate di san Francesco (1597), opera intima ed equilibrata di Santi di Tito, e il San Bernardino in gloria (1663 ca) di Vincenzo Dandini.  Il convento conserva la quieta atmosfera di silenzioso raccoglimento che solo gli ambienti monastici - talvolta - comunicano. La zona settentrionale, la più antica, si articola intorno al chiostro rinascimentale, su robuste colonne ioniche; un secondo chiostro, secentesco, fa parte dell'ampliamento del 1640-55, che riguardò anche il rifacimento della sobria facciata sul giardino, con due corpi laterali più alti aperti da grandi finestroni. Dal belvedere sul fondo del giardino, a grandi aiole bordate di bosso, si gode una splendida veduta della città.